Awkward é uma dramédia que gira em torno da vida de Jenna Hamilton (Ashley Rickards), uma adolescente de 15 anos que, como muitas outras, sente-se invisível e quer desesperadamente encontrar seu lugar no mundo. Na sua idade, isso geralmente significa destacar-se em meio à multidão. Infelizmente, isso acontece quando um acidente dá a ela um estigma nenhum pouco divertido: enquanto todos acham que ela passou por uma tentativa de suicídio, Jenna está determinada a tirar vantagem da situação.